A Szomorú férfiak mosolya olyan sikeres férfiak történetét tárja elénk, akik a pohár sűrű emelgetésével az élet legmélyebb bugyraiba süllyedtek. Olyan mélyre, ahonnan már csak felfelé vezet út. Az alkohol elleni harc közben Josef olyan emberekkel találkozik, mint az egykori válogatott biatlonista, aki részt vett a világ egyik legnehezebb versenyén, az Ironmanen, vagy Milan, a zseniális tanár és hivatalnok, aki viszont abban hisz, hogy a világűr küldötte. Van, akit elárult a felesége, van, aki német melegpornóban játszott, és ott van Tomáš is, aki túl messzire ment a mostohalányával ápolt kapcsolatban. A függőségből már nincs kiút, az alkoholt csak más függőséggel lehet helyettesíteni. Mondjuk egy maratonfutással…?